Метеорологические наблюдения в Холме организованы в 1871 году Главной Физической обсерваторией (ГФО) России, в настоящее время это ГГО имени А.И.Воейкова. Наблюдения проводились с перерывами с 1874-го по 1885-й, 1895-1911, 1917-1922 годы. При этом до 1916 года наблюдения проводились по программе метеостанции третьего разряда (М-Ш).

Метеорологические приборы были установлены в фруктовом саду при больнице, в юго-западной части города. В сентябре 1923 года в центре города, при школе им. Крупской была организована метеорологическая станция 2-го разряда (М-П). Метеоплощадка с приборами была оборудована на школьном дворе.

В мае 1932 года метеостанция перенесена на 300 метров ближе к окраине города, на собственную территорию, выделенную для нее решением горисполкома. Здесь метеостанция работала до августа 1941 года. Наблюдения были прерваны, когда 2 апреля город оккупировали немецкие войска. Холм был освобожден от фашистов 21 февраля 1944 года. Практически сразу после освобождения, 6 марта 1944 года в центре города был организован метеорологический пост, просуществовавший до июня 1946 года. 29 июня на месте поста возобновила наблюдения метеорологическая станция 2-го разряда. Метеоплощадка, первоначально с походным оборудованием, была размещена на пустыре, в 100 метрах от служебного помещения станции. В октябре 1948 года метеостанция перенесена на 150 метров к северо-востоку. Площадка оборудована на береговом выступе реки Ловать, в 200 метрах от уреза воды. За метеостанцией был закреплен земельный участок, на котором построен деревянный служебно-жилой дом. В 1984 году рядом с этим домом был выстроен новый слежебно-жилой дом больших размеров, с коммунальными удобствами.

В 1987 году, в связи с запланированным в районе метеостанции крупным городским строительством, станция перенесена на восточную окраину города, в новое служебно-жилое помещение, где работает по настоящее время.

В 1911 году метеостанция начала проводить гидрометеорологические наблюдения на специально оборудованном пристанционном посту. С 1 июня 1988 года пост выведен из состава станции и работает как самостоятельная сетевая единица – гидрологический пост 1-го разряда (ГП-1).

С 1947 года метеостанция проводит агрометеорологические наблюдения по полной программе.